Qarabağın öz dilbər guşələri ilə seçilən gözəl yerlərindən biri də  Cəbrayıl rayonudur.  Azərbaycan Respublikasının cənubunda Kiçik Qafqaz dağlarının cənub Şərqində, Araz çayının sol sahilində, cənub tərəfdən İran İslam Respublikası, cənub-qərbdən Zəngilan, qərbdən Qubadlı, Şimaldan Xocavənd, Şərqdən isə Füzuli rayonları ilə həmsərhəd olan Cəbrayıl haqqında İran tarixçisi Həmdullah Qəzvininin (XIII-XIV əsrlər), Azərbaycan tarixçiləri A. Bakıxanov, Əhməd bəy Cavanşir, Mirzə Camal Cavanşir, Mirzə Adıgözəl bəy və başqalarının əsərlərində dəyərli məlumatlara rast gəlmək olur. Cəbrayıl əraziləri insanın formalaşdığı yerlərdən biri olmuşdur. Belə ki, məhşur Azıx mağarasının Cəbrayıl qəzası ərazisində olması, eyni zamanda Dağtumas kəndi yaxınlığındakı yaşayış üçün təbii məhsulların və əmək alətlərinin bol olduğu “Nəfəsli dərə” deyilən ərazidə yerləşən “Divlər sarayı” mağarası deməyə əsas verir ki, ibtidai insanın yaşadığı yerlərdən biri də məhz Cəbrayıl ərazisidir. 

Rayonun adı mərkəz olan Cəbrayıl kəndinin adından götürülmüşdür. Cəbrayıl kəndinin əsası VIII əsrdə yaşamış Cəbrayıl ata qoymuşdur. O, Sultan Əhməd adlı bir hökmdarın yaxın adamlarından biri olmuşdur.

XIX əsrin ikinci yarısında və XX əsrin 50-ci illərində Cəbrayıl kəndinə Qıraxdın da deyilmişdir. 

971-1086-cı illərdə Cəbrayıl Şəddadilərin, 1250-ci illərdən monqolların, 1387-ci ildən Teymurilərin, 1412-ci ildən Qaraqoyunluların, 1478-ci ildən Ağqoyunluların və nəhayət, 1501-ci ildən Səfəvilərin tərkibində olmuşdur. 1841-ci ildə Cəbrayıl ərazisi Mərkəzi Şamaxı şəhəri olan Xəzər vilayətinin, 1846-cı ildə isə Şuşa qəzasının tabeliyinə verilmişdir. 1873-cü ildə Cəbrayıl və ona qonşu olan ərazilər Şuşa qəzasının tabeliyindən çıxarılıb Yelizavetpol (Gəncə) quberniyasının tərkibində müstəqil Cəbrayıl qəzası təşkil edildi. Bu dövrdə Cəbrayıl qəzasının ərazisi 66,3 min kv.km, əhalisi 66360 nəfər olmuşdur. Qəza indiki Füzuli, Xocavənd, Qubadlı, Zəngilan rayonlarının ərazilərini əhatə edirdi.

Azərbaycan memarlıq sənəti tarixinin bəzəyi sayılan möhtəşəm tarixi abidələrimizdən biri olan Xudafərin körpüsü də Cəbrayıl rayonunda yerləşir. Bu körpü haqqında ilk məlumat VIII-IX əsrlərə aiddir. 

1930-cu il avqustun 8-də mərkəzi Cəbrayıl kəndi olmaqla, Cəbrayıl rayonu təşkil edildi. 

Cəbrayıl rayonu 1993-cü il avqustun 23-də Ermənistan Silahlı Qüvvələri tərəfindən işğal edilmişdi. İşğal zamanı rayon 1 şəhər, 4 qəsəbə və 97 kənddən ibarət idi. 

1994-cü il 5 yanvar tarixində Horadiz əməliyyatı zamanı Cəbrayılın Cocuq Mərcanlı kəndi işğaldan azad olunub. 2016-cı il Aprel döyüşləri zamanı Azərbaycan Ordusunun əks-hücumu nəticəsində Lələtəpə yüksəkliyi düşməndən təmizlənib və Cocuq Mərcanlı kəndi Azərbaycan Ordusunun nəzarəti altına keçib.

2020-ci ilin oktyabrın 4-də Azərbaycan Respublikasının Prezidenti İlham Əliyev xalqa müraciətində Cəbrayıl şəhəri və rayonun daha 9 kəndinin işğaldan azad olunduğunu elan edib.